Začetek dirke Po Sloveniji sega v leto 1993. Organizirana je bila na pobudo takratnega Kolesarskega kluba  Novo mesto  in sicer v počastitev rojstva nove države in to tradicijo – z izjemo leta 1997 – je klub ohranil vse do danes. V 26-letni zgodovini tega odmevnega mednarodnega kolesarskega dogodka je spisana izjemna statistika – odpeljanih je bilo 142 etap, na katerih so kolesarji prevozili preko 20  tisoč kilometrov, 66 slovenskih mest pa je gostilo karavano na startu ali cilju. Na vseh dosedanjih  dirkah so nastopili kolesarji iz 58 držav in petih kontinentov.  Zvesti sponzorji dogodka   so  že vrsto  let Telekom Slovenija, Adria Mobil, Fiat, Krka in vrsta drugih, leta 2016 pa so se jim pridružili tudi  izjemni partnerji  na čelu s Slovensko turistično organizacijo. Velik mejnik pa dirka beleži leta 2017, ko je organizator dirke, od leta 2006 z imenom Kolesarski klub Adria Mobil, sklenil dogovor z  najbolj razširjenim mednarodnim športnim kanalom Eurosportom in pripeljal dogodek v domove milijonov ljubiteljev kolesarstva po vsem svetu. Tistega leta je dogodek dobil tudi povsem novo celostno podobo in po vsem svetu postal prepoznaven  po sloganu Fight for green, boj za zeleno, kar pomeni tako boj za zeleno majico zmagovalca kot  tudi boj za  ohranitev čistega in zelenega okolja. S sliko, ki jo je Eurosport poslal v 120 držav sveta in s tem  v milijone domov kolesarskih navdušencev, je Slovenija dokazala, da je »boj za zeleno« zaveza in imperativ vseh nas in ne zgolj simbol kolesarskega boja za zmago na ciljni črti zadnje etape. V letu 2018 je bila jubilejna, 25. kolesarska dirka po Sloveniji v okviru Sporto konference, ki je vodilna mednarodna konferenca o marketingu in sponzorstvih v športu v našem delu Evrope, izbrana za najboljši športni dogodek na Balkanu, za katerega so organizatorji dirke prejeli tudi prestižno SPORTO nagrado.

Dirko od leta 2017 spremlja tudi  posebej domišljena zgodba pokalov, s katero organizatorji skrbijo za ohranjanje kulturne dediščine naše dežele. Vsaka občina, ki gosti cilj posamezne etape, namreč sama izdela pokal, ki simbolizira bodisi občino bodisi regijo, kjer se občina nahaja. Končni zmagovalec dirke pa prejme pokal, repliko 5200 let starega kolesa, ki so ga našli na Ljubljanskem barju in velja za najstarejšo najdbo kolesa na svetu.  

Poleg športno-tekmovalnega dela znotraj dirke prav tako od leta 2017 poteka še en vzporeden projekt in sicer se vse občine – gostiteljice štartov in ciljev -  potegujejo za pokal NAJ gostitelja dirke Po Sloveniji in  ravno tako kot kolesarji zmagovalna občina prejme pokal - repliko 5200 let starega kolesa.

Od leta 2019 ima dirka še višji status kot doslej - mednarodna kolesarska zveza UCI ji je namreč  podelila status HC, ki jo uvršča tik pod dirke svetovne serije, kar je rezultat odlične organizacije in izvedbe dirke v prejšnjih sezonah.

1993 - KK Novo mesto organizirala prvo dirko Po Sloveniji v počastitev nove države

1995 - na dirki prvič nastopijo poklicni kolesarji

1997 - dirka zaradi pomanjkanja sredstev ni bila organizirana

2017 - dirko prvič v živo prenaša Eurosport

2017 - Dirka spremeni celostno grafično podobo, dodan je slogan »Fight for green«. Rumeno majico vodilnega zamenja zelena.

2018 - dirka obeleži svoj srebrni 25. jubilej, prvič sledi tudi  podelitev pokala za Naj gostitelja; ob koncu leta organizator prejme prestižno SPORTO nagrado

2019 - dirka napreduje v višjo kategorijo in sicer HC, kar pomeni drugo najvišjo kategorizacijo pod okriljem mednarodne kolesarske zveze UCI;  v dirki kolesarji prevozijo tudi  svoj 20.000 km.

Albanija, Argentina, Avstralija, Avstrija, Azerbajdžan, Belgija, Belorusija, Brazilija, Bolgarija, Kanada, Kitajska, Kolumbija, Hrvaška, Češka, Danska, Dominikanska republika, Eritreja, Estonija, Finska, Francija, Nemčija, Velika Britanija, Hong Kong, Madžarska, Irska, Italija, Izrael, Japonska, Jugoslavija, Kazahstan, Latvija, Litva, Luksemburg, Mehika, Moldavija, Nova Zelandija, Norveška, Poljska, Portugalska, Romunija, Ruanda, Rusija, Srbija, Srbija & Črna Gora, Slovaška, Slovenija, JAR, Španija, Švedska, Švica, Tajvan, Tunizija, Turčija, Ukrajina, ZDA, Uzbekistan, Jugoslavija, Zimbabve